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Knoevenagel缩合反应
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功能化石墨烯材料的制备及其在C-N偶联和Knoevenagel缩合反应中的应用
【摘要】：本文系统研究了功能化石墨烯材料在C-N偶联反应和Knoevenagel缩合反应中的应用,通过简单的化学方法制备了具有不同性能的石墨烯材料,利用不同的表征方法对各种石墨烯材料进行了详细分析,主要研究内容如下:首先,通过简单的原位化学还原制备出了铜石墨烯复合材料(Cu-r GO),利用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、X-射线单晶衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)和X-射线光电子能谱(XPS)等手段对该复合材料进行了表征。结果表明,铜已经成功负载到了石墨烯表面,并且主要以二价形式存在。催化活性研究结果表明,Cu-rGO材料作为多相催化剂用于C-N偶联反应具有很好的催化活性,催化剂用量少,易分离循环。其次,利用L-氨基酸中氨基和氧化石墨烯(GO)上羧基之间的酰胺化反应对氧化石墨烯材料进行了改性,再通过原位化学还原制备了氨基酸石墨烯铜杂化材料(A-G-Cu),并对所有催化剂进行了详细的表征,包括原子力显微镜(AFM)和电感耦合等离子体原子发射光谱(ICP-AES)。结果表明,功能化后的石墨烯材料能够更好地固载金属纳米粒子,同时氨基酸对金属纳米粒子具有电子改性的作用。将该材料作为多相催化剂也用于C-N偶联反应中,结果表明,该催化剂具有比Cu-rGO催化剂更高的催化活性,修饰上的氨基酸和Cu NPs之间具有一定的协同催化作用。此外,系统研究了L-酪氨酸修饰的石墨烯铜催化剂(Tyr-G-Cu)在C-N偶联反应中的通用性和循环稳定性。最后,我们制备了两种碱性石墨烯材料,并研究了其催化Knoevenagel缩合反应的活性。一方面,通过丙二腈与GO上环氧官能团的加成反应制备了丙二腈功能化石墨烯,再原位还原获得了氨基石墨烯材料(G-NH2)。另一方面,采用碱性L-赖氨酸修饰氧化石墨烯制备了L-赖氨酸功能化石墨烯材料(Lys-GO)。通过CO2脱吸附证实,G-NH2和Lys-GO材料都具有一定的碱性,比较而言,Lys-GO的碱度更高,结果表明碱性氨基基团可以有效调节石墨烯的酸碱度。催化性能测试表明,两种材料都具有好的催化活性,其催化活性的大小与催化剂材料的碱度有关。
【关键词】：
【学位授予单位】：西华师范大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2015【分类号】：O643.36;TQ127.11【目录】：
中文摘要5-6Abstract6-8第1章 绪论8-30 1.1 石墨烯概述8-10
1.1.1 石墨烯的起源8
1.1.2 石墨烯的结构和性质8-9
1.1.3 石墨烯的应用9-10 1.2 氧化石墨烯概述10-11
1.2.1 氧化石墨烯的形成和结构10
1.2.2 氧化石墨烯的性质和应用10-11 1.3 石墨烯的制备11-14 1.4 石墨烯材料的功能化修饰14-22
1.4.1 石墨烯材料组装金属纳米粒子14-15
1.4.2 石墨烯材料的有机官能化15-20
1.4.3 有机官能化石墨烯/金属纳米粒子杂化20-22 1.5 功能化石墨烯复合材料的应用前景22-26
1.5.1 电化学中的应用22-23
1.5.2 生物中的应用23-25
1.5.3 有机催化中的应用25-26 1.6 石墨烯材料在C?N偶联反应与Knoevenagel缩合反应中的研究进展26-28
1.6.1 C?N偶联反应26-27
1.6.2 Knoevenagel缩合反应27-28 1.7 本研究课题的提出、设计思路和主要内容28-30第2章 功能化石墨烯材料的制备及表征30-36 2.1 引言30 2.2 实验试剂及仪器30-31
2.2.1 化学试剂30-31
2.2.2 实验仪器31 2.3 功能化石墨烯材料的制备31-34
2.3.1 GO的制备31
2.3.2 rGO的制备31-32
2.3.3 Cu?rGO的制备32
2.3.4 L?赖氨酸功能化石墨烯的制备32
2.3.5 氨基酸石墨烯负载铜纳米粒子复合材料的制备32-34
2.3.6 1,3?二氨基功能化石墨烯的制备34 2.4 功能化石墨烯材料的表征34-35 2.5 小结35-36第3章 铜负载的石墨烯催化C?N偶联反应36-43 3.1 引言36 3.2 实验部分36-37
3.2.1 实验试剂和仪器36
3.2.2 Cu?rGO催化的N?芳基化反应36-37 3.3 结果与讨论37-42
3.3.1 载体及催化剂表征和分析37-39
3.3.2 催化C?N偶联反应39-41
3.3.3 催化剂的循环试验和活性比较41-42 3.4 小结42-43第4章 不同氨基酸石墨烯铜材料催化C?N偶联反应43-59 4.1 引言43 4.2 实验部分43-44
4.2.1 实验试剂和仪器43
4.2.2 试验方法43-44 4.3 结果与讨论44-58
4.3.1 催化剂表征及分析44-51
4.3.2 催化剂性能研究51-53
4.3.3 底物扩展53-55
4.3.4 催化剂循环实验及多相性研究55-57
4.3.5 催化剂活性比较57-58 4.4 小结58-59第5章 不同碱性石墨烯材料催化Knoevenagel缩合反应59-65 5.1 引言59 5.2 实验部分59-60
5.2.1 实验试剂和仪器59
5.2.2 催化Knoevenagel缩合反应59-60 5.3 结果与讨论60-64
5.3.1 催化剂表征与分析60-62
5.3.2 催化Koevenagel反应研究62-64 5.4 小结64-65第6章 结论和展望65-67 6.1 结论65-66 6.2 展望66-67参考文献67-78附录78-91致谢91-92在校期间的科研情况92-94
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