环己烷最稳定的构象式的椅型构象ae型

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2017-06-05 12:32 标签： 甲基环己烷的优势构象
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第二章第二节环烷烃解决方案.ppt 29页
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II环烷烃 2.6环烷烃的命名 环烷烃的分类环烷烃命名的规则以碳环为母体，侧链为取代基母体的名称同直链烷烃，不同在于前加一“环”取代基的位置用阿拉伯数字表示编号以取代基的位置最小为原则连有不同取代基时，根据次序规则，较优基团给以较大的编号当环上有取代基及不饱和键时，不饱和键以最小的号数表示同分异构体顺反异构螺环化合物的命名组成环的碳原子总数称为某烷，加上词头“螺”；编号从小环开始通过共用碳原子，然后到大环；两个环的碳原子数(不包括螺原子），按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。取代基编号最小。2.7环烷烃的结构与构象结论环己烷及其衍生物常温下主要以椅式构象存在；一取代环己烷衍生物，取代基占据e键的构象比a键稳定；多取代环己烷衍生物，取代基占据e键越多，构象越稳定；环上取代基不同时，大的取代基占据e键的构象稳定2.8环烷烃的物理性质脂环烃的物理性质:环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密，所以，熔点、沸点、相对密度比相应的烷烃高大环、中环化合物的化学性质与相应的链烷烃类似二、加卤素或卤化氢,常温限于三元环反应,加成符合不对称加成规则**环烃脂环烃芳烃环烷烃环烯烃环炔烃单环烷烃桥环烷烃螺环烷烃集合环烷烃单环芳烃多环芳烃非苯芳烃多苯代脂烃联苯稠环芳烃性质与脂肪烃相似的环烃，叫做脂环烃某些情况下，简单的环上连有较长的碳链时，也可将环当取代基，如当环上有两个碳原子各连有不同的原子和基团，相同基团位于环平面同侧的为顺式，在环两边的为反式。或或顺－1，4－二甲基环己烷反－1，4－二甲基环己烷螺[2.4]庚烷5-甲基螺[2.4]庚烷桥环：按桥环母体的碳原子数目成为二环某烷；2.在二环后用方括号注明桥上的碳原子数目，大数在前，用原点隔开；3.编号时从桥头碳原子开始，沿最长的桥到另一碳原子，在沿次长桥回到桥头碳原子，最短的桥最后编号。二环[4.4.0]癸烷1,8-二甲基-2-氯二环[3.2.1]辛烷C-C-C键角:104°H-C-H:键角:115°C-H键长:0.1089nm角张力：由于键角偏离正常键角而引起的张力信封式半椅式环戊烷的非平面的构象环丁烷碳原子的空间构象接近于正四面体.环己烷的椅式构象180pm环己烷的船式构象碳原子的键角近四面体，但船头的氢原子存在较大的vanderWaals(范德华)力.一般情况下，以椅型存在环己烷的12个键可划分为两组直立键(axial)-a键平伏键(equatorial)-e键椅式构象的转换快速的过程(活化能=45kJ/mol)a键与e键互相转换构象的转换5%95%处于直立键的甲基与氢产生vanderWaals张力甲基环己烷&0.01%&99.99%叔丁基的体积较甲基大,因此产生的vanderWaals张力更大多元取代的环己烷，最稳定的构象是e键取代基最多的构象。tert-丁基环己烷C(CH3)3C(CH3)3顺1，2-二甲基环己烷构象（ae型）反1，2-二甲基环己烷构象（aa型，ee型，ee型为主）1,2-二取代环己烷的平面表示法2.9环烷烃的化学性质一、催化氢化四元环比三元环稳定，五元以上的环烷难于开环规则：含取代基最多和含取代基最少的碳之间的键断裂，氢H加在含氢较多的碳上。*
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取代环己烷椅式构象的课堂教学心得
立体化学包括三大异构[1]:顺反异构、对映异构和构象异构。作为其中之一的构象异构虽然所占篇幅最少,但因涉及到化合物的稳定性,也是学习己碳糖构象的基础,所以仍是有机化学的重要组成部分。众所周知,环己烷及其衍生物的椅式构象比船式构象稳定,常温下主要以椅式构象的形式存在,而环己烷的椅式构象[2]也是学生们学习的难点由于C-Cσ键的自由旋转,使得六元环状结构可以自由翻转,所以通过转环,椅式构象有两种形式(如图1)。在同一个碳原子上的两个C-H键一个是a键,另一个是e键。当环己烷由一种椅式构象转变为另一种椅式构象时,每个a键都变成e键,同时每个e键都变成a键。所以,环上有两类碳原子,处于间位的三个碳原子构型相同,在环同侧的C-H键类型相同;而处于1,2-位或1,4-位的碳原子,处于环异侧的C-H键类型相同。根据环上取代基的个数和种类的不同,取代环己烷有不同的构象。1一取代环己烷的构象一取代环己烷有两种椅式构象,取代基处于e键时能量较低,较稳定。所以,平衡有利于取代基处于e键的构象,为优势构象(如图2)。2二取代环己烷的构象二取代环己烷有顺式和反式两种异构体。依据取代......(本文共计2页)
　　　　　　　
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